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Pyraclostrobin
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Pyraclostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Contents


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Gewinnung und Darstellung

Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von 4-Chlorphenylhydrazin mit Acrylsäureethylester und Sauerstoff zum Pyrazol, Alkylierung mit 2-Nitrobenzylchlorid, katalytische Hydrierung zum Hydroxylamin und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester und Dimethylsulfat.cite-ref-von-wolfgang-kr-mer-ulrich-schirmer-4-0[4]

Eigenschaften

Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff.cite-ref-fao-2-3[2] Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.cite-ref-gestis-1-7[1] In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.cite-ref-fao-2-4[2]

Verwendung

Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.cite-ref-gestis-1-8[1] Es wird als Fungizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der mitochondrialen Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren ATP-Menge in der Pilz-Zelle.cite-ref-fao-2-5[2] Es wird seit 2002 von BASF vertrieben.cite-ref-von-wolfgang-kr-mer-ulrich-schirmer-4-1[4]

Zulassung

Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als Wachstumsregler zulässig.cite-ref-5[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.cite-ref-psm-6-0[6]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für PYRACLOSTROBIN

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Pyraclostrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
cite-note-fao-22. FAO: PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France (PDF; 1,2 MB).
cite-note-sigma-31. Datenblatt Pyraclostrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
cite-note-von-wolfgang-kr-mer-ulrich-schirmer-44. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 618 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-55. Richtlinie 2009/25/EG der Kommission vom 2. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Anwendungszwecke des Wirkstoffs Pyraclostrobin
cite-note-psm-66. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclostrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraclostrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.